三氯蔗糖

CAS号：56038-13-2

分子式：C12H19Cl3O8

分子量：397.64

化学名：4，1'，6'，-三氯-4，1'，6'，-三脱氧半乳型蔗糖。

甜度与甜感特征

在不同条件下甜度为蔗糖的400~800倍，甜味纯正，甜感呈现速度、大甜味的感受强度、甜味持续时间、后味等甜味特性十分类似蔗糖，没有任何后苦味，是目前世界上公认的强力甜味剂。

性状与性能

通常为白色粉末状产品。物化性质比较接近蔗糖。耐高温、耐酸碱，温度和pH值对它几乎无影响，适于食品加工中的高温、喷雾干燥、焙烤、挤压等工艺。无热量、不致龋。pH适应性广，适用于酸性至中性食品，对涩、苦等不愉快味道有掩盖效果。易溶于水，溶解时不容易产生起泡现象，适用于碳酸饮料的高速灌装生产线

用途 :

用作食品甜味剂，营养增补剂，必需氨基酸之一

三氯蔗糖是我国新批准使用的甜味剂。我国规定可用于酱菜、复合调味料、配制酒、饮料、冰淇淋、冰棍、糕点、水果罐头、饼干和面包，*使用量2.5g/kg；在蜜饯、改性口香糖中*使用量1.5g/kg；还可作为餐桌甜味剂，*用量0.05g/包、片。

无营养甜味剂。

合成甜味剂，激活肠内分泌细胞（enteroendocrine cells）上的T1R2/T1R3甜味受体，诱发高血糖因子多肽和促胰岛素多肽激素的分泌。

方法 :

三氯蔗糖的合成路线大体可分为3类：单酯法、化学一酶法和基团迁移法。化学一酶法6位基团保护法 该法是Tate-Lyle公司开发的。首先利用芽孢杆菌属的菌株在30℃下发酵葡萄糖，生成葡萄糖-6-乙酸，葡萄糖-6-乙酸的*浓度可达15g/L，收率可达理论收率的85%。然后采用甲醇抽提及硅胶柱层析分离相结合的方法提纯葡萄糖-6-乙酸，提纯收率为80%～85%。在由枯草杆菌产生的β-果糖基转移酶的作用下，葡萄糖-6-乙酸与蔗糖混合反应生成蔗糖-6-乙酸，蔗糖-6-乙酸的浓度可达120g/L，该步收率为58%。采用层析的方法可分离得到70%纯度的蔗糖-6-乙酸。蔗糖-6-乙酸与由五氯化磷和DMF制成的Vilsmeier试剂反应，即可得到4，1’，6’，-三氯-4，1’，6’-三脱氧半乳蔗糖五乙酸，该步收率为39%。三氯蔗糖五乙酸脱去乙酸基后即得三氯蔗糖，脱乙酸的收率为90%。该法中葡萄糖-6-乙酸的发酵代价较高，蔗糖-6-乙酸的提纯较困难，总收率约20%。合成路线如下：以棉子糖为原料合成该法也是Tate-Lyle公司开发的。棉子糖甜菜和棉子等植物中，目前尚无大量商品供应，可由半乳糖和蔗糖的饱和溶液在30℃、铲半乳糖苷酶的作用下合成，产物浓度可达7.5g/L。棉子糖在三苯磷的存在下，用亚硫酰氯氯化生成4，1’，6’，6’’-四氯-4，1’，6’，6’’-四脱氧半乳糖棉子糖庚乙酸。后者脱乙酸后即得4，1’，6’，6’’-四氯-4，1’，6’，6’’-四脱氧半乳糖棉子糖(TCR)，以棉子糖计，生成TCR的收率为32.6%。TCR在30℃和α-半乳糖苷酶的作用下，水解反应24h，生成三氯蔗糖，水解收率80%～90%。总$收率为26%～29%。单酯法该法是Khan R A和Muyti K S于1982年提出的。利用醇酸酯化的反应原理，设法将蔗糖分子中的某个羟基屏蔽起来，通过控制条件，尽可能获得高的单酯含量。然后再进行分离、氯代、脱酯、提纯而得产品。该法较难控制酯化位置和程度，收率仅5%～7%。基叫迁移法以蔗糖为原料，经三苯甲基化(屏蔽三个伯位羟基)、乙酰化(屏蔽五个仲位羟基)、脱三苯甲基、乙酰基迁移、氯化、脱乙酰基等步骤得三氯蔗糖。三苯甲基化和乙酰化 在50℃下，将50g蔗糖和60g N-甲基吗啉溶入100mL二甲基甲酰胺中。